Asymmetrische Decarboxylierung zur umweltfreundlichen Synthese optisch reiner Profene

Profene wie Flurbiprofen und Naproxen gehören seit ihrer Entdeckung 1961 zu den meistverkauften non-steroidalen Entzündungshemmern und werden im 1.000 t-Maßstab hergestellt. Da nur ein Enantiomer dieser Substanzen biologische Aktivität besitzt, besteht ein hoher Bedarf an umweltfreundlichen Methoden zu deren Herstellung. Optisch reine Profene werden bislang über Diastereomeren-Trennung hergestellt. Lösungsansatz in diesem Projekt ist die Etablierung einer nachhaltigen enantiomerenreinen Synthese der Enantiomere von Flurbiprofen über asymmetrische Decarboxylierung durch die Arylmalonat-Decarboxylase (AMDase) aus Bordatella bronchoseptica. Diese Reaktion ermöglicht die Synthese optisch reiner Profene mit 100 % maximaler Ausbeute aus prochiralen Vorläufern, wodurch Re­aktionsschritte eingespart werden und die Aufarbeitung vereinfacht wird.